Promessa das categorias de base do São Paulo, com direito a convite para teste no Barcelona e multa contratual de 30 milhões de euros, Hugo Leonardo teve problemas com lesões e não conseguiu manter o desempenho como profissional. Depois da passagem pelo Tricolor, o atacante defendeu Ponte Preta, Oeste, Foz do Iguaçu, Nacional e Taboão da Serra.